Jacob Madsen (født ca. 1875) rejste i en ung alder til England for at tage arbejde som møbelsnedker og kom hjem nogle år senere med penge på lommen. Da de første biler tog sit indtog i Danmark omkring år 1896 fik Jacob den ide at bygge et garageanlæg på Nørrebro til de dyre automobiler.
Efterhånden som bilen blev populær blev Jacob Madsens garageanlæg ”Nørre Central Garager” det også, og det blev starten på en større ejendomsvirksomhed med udspring i garageanlægget på Jagtvej 101.
Hvordan Jacob Madsen møder Olga Jørgensen vides ikke, men de to gifter sig og sammen varetager de Jacob Madsens virksomhed. Olga var ikke en hjemmegående hustru. Fra en ung alder var hun aktiv i erhvervslivet og hun stod for administrationen af parrets ejendomme.
Madsen ejede beboelsesejendommen Jagtvej 101, som også var parrets residens, samt en række naboejendomme til Jagtvej 101. Hertil ejendomme i Heimdalsgade og på Nørrebro i øvrigt.
I 1921 er Jacob konkurrenceskytte for Kronprins Frederik d. 9. og går hen og vinder konkurrencen for den kommende konge. Kronprinsen ses her afbildet med Jacob i 1934, med skytteplatten fra 1921. Jacob og Olga er i øvrigt venner med Kong Fredrik d. 9. og Dronning Ingrid og er flere gange afbildet sammen.
Efter krigen var parrets sommerresidens på adressen Vedbæk Strandvej 500, hvor parret gerne ankom i Jacobs sorte Opel Kaptajn fra 1939 og hvor familien ofte kom på besøg om sommeren.
Jacob Madsen blev 84 år og havde i de sidste år fået Alzheimers syge. Olga Madsen blev 92 år gammel og var frisk til det sidste. Parret fik ingen børn, hvorfor Olga til sin mands minde lod hovedparten af deres ejendom testamentere til Direktør Jacob Madsens og Hustru Olga Madsens Fond til sygdomsbekæmpende forskning, samt til sine nevøer Oskar og Johannes Dannefer Davidsens familier, hvis efterkommere i dag stadig er aktive i fondens bestyrelse.